Ông từng bị người Anh bắt giữ vào năm 1939 do tham gia phong trào Phục quốc Do Thái, nhưng được trả tự do hai năm sau vào tháng 2 năm 1941, như là một phần của thoả thuận hợp tác giữa phong trào Haganah với người Anh trong Đệ nhị thế chiến.Dayan được giao một nhiệm vụ nhỏ trong lực lượng trinh sát đặc nhiệm Australian-Palmach-Arab, được thành lập để chuẩn bị cho Đồng Minh xâm nhập Syria và Libya.

Ngày 6 tháng 7 năm 1941, ngay đêm trước khi cuộc xâm nhập này, các đơn vị vượt biên qua sông Litani. Một vài giờ sau đó, do một viên đạn pháo nổ gần nên các mảnh vỡ của nó đã gây ra tổn thương nghiêm trọng vào mắt trái của ông. Phải mất 6 giờ trôi qua trước khi có thể đưa Dayan đến nơi cứu thương, nhưng đã quá trễ. Vì thế, ông buộc phải mang mảnh che mắt màu đen ở mắt trái và từ đó ông mang biệt danh "Độc nhãn tướng quân".